Pendant de nombreuses années, le républicain et ancien démocrate Rudy Giuliani était connu pour son image de l'ordre public – d'abord en tant que procureur fédéral du district sud de New York, plus tard au cours de ses deux mandats en tant que maire républicain dans une ville fortement démocrate de New York. Mais ces dernières années, Giuliani a été inondé de problèmes juridiques – certains pénaux et d’autres civils.
Giuliani est confronté à des problèmes financiers majeurs depuis que les anciens agents électoraux géorgiens Ruby Freeman et Shaye Moss ont remporté un procès civil en diffamation de 148 millions de dollars contre lui en 2023.
Après que le démocrate Joe Biden ait remporté la Géorgie lors de la course présidentielle de 2020, Giuliani a faussement affirmé que l’élection avait été volée au républicain Donald Trump (qu’il représentait en tant qu’avocat) dans cet État par fraude électorale – une affirmation qui a été réfutée à plusieurs reprises. Et Freeman et Moss, dans leur procès, ont déclaré avoir été menacés et intimidés après avoir été faussement accusés d'actes répréhensibles par Giuliani.
Dans un article publié par Politico le 3 janvier, Orden et Cheney expliquent : « Giuliani reste également sous le coup d'une inculpation pénale en Arizona et en Géorgie pour ses efforts visant à aider Donald Trump à renverser les élections de 2020. Il a été radié du barreau à New York et à Washington, DC. jusqu'à présent, ses plus grandes charges juridiques découlent du jugement civil dans l'affaire de diffamation. Les femmes qui ont remporté ce jugement – les anciennes travailleuses électorales Ruby Freeman et Shaye Moss – ont déjà pris possession d'une grande partie de leurs biens. La propriété de Giuliani, comprenant des montres, une bague et un cabriolet Mercedes-Benz vintage. »
Orden et Cheney ajoutent : « L'ancien maire de New York est également en train de remettre son appartement de Manhattan. Mais il a combattu bec et ongles les efforts de collecte, et il a même continué à dénigrer Freeman et Moss. »
« Freeman et Moss n'ont pas explicitement demandé une peine de prison », notent Orden et Cheney, « mais ils ont déclaré que toute amende serait une punition insuffisante, car la dette de Giuliani envers les deux femmes dépasse déjà de loin ses actifs. »